Хотимск впервые упоминается в письменных источниках 1430 г. как деревня Хотимль в связи с вступлением на трон великого князя Свидригайлы. В XVI населенный пункт вошел в состав Мстиславского воеводства. В XIX в. местечко Хотимск принадлежало Голынским.
  Представители этого шляхетского рода владели гербом «Клямры» — в красном поле две серебряные скобы, положенные в виде Андреевского креста в нижней половине сходящиеся наподобие щипцов. В нашлемнике — павлиньи перья, на которых изображен герб «Гоздава». В польских гербовниках этот герб описан без «Гоздавы» и со страусовыми перьями. Тем не менее, главной фигурой в данном гербе, безусловно, являются клямры (скоба, пряжка, застежка.— Польск). Собственным гербом местечко никогда не обладало.
  При разработке официального геральдического символа городского поселка Хотимск применен широко распространенный прием переноса частновладельческой геральдики и на современные территориальные гербы. Однако, как уже указывалось, идентичное повторение шляхетского герба в современном городском символе не приемлемо из-за различных функциональных нагрузок. Более того, скобы, размещенные так называемым Андреевским крестом, противоречили менталитету его граждан и не были одобрены членами районного исполнительного комитета, которые выражали общее мнение сельчан. Было предложено оставить эмаль щита прежней — красной, при этом изменив конфигурацию основных серебряных гербовых фигур, расположив их параллельно дополнительному, вновь введенному элементу, — мечу того же металла. Меч появился на гербе в знак известного исторического события XVIII в.
  Во время Кричевского Антифеодального восстания в мае–июне 1740 г. вооруженный крестьянский отряд Кастуся Ващилы, брата предводителя народного выступления, разрушил поташные предприятия. В вооруженном столкновении с отрядом администрации староства в районе Хотимска этот отряд был разбит.

Адамушко, В. И. г. п. Хотимск / В. И. Адамушко, М. М. Елинская // Гербы и флаги Беларуси. — Минск, 2006. — 235—236 с.

  На нашем гербе изображен серебряный меч и две плотницкие скобы (клямры). Появились они там отнюдь не случайно. Согласно легенде, во время Киевского похода польский король Болеслав Храбрый получил ранение в сражении под Смоленском и был вынужден отступить, преследуемый неприятелем. Спас монарха от плена плотник из деревни Хотимль, укрыв его в своем доме. А после храбро сражался в его войске. За это король даровал ему шляхетство и право иметь собственный герб, на который были вынесены плотницкие скобы и меч — знаки рыцарства.

Король Польши Болеслав Храбрый